Le primissime notizie su Grignano risalgono all'Età del Bronzo.
I più recenti scavi archeologici hanno portato alla luce i resti di un insediamento
di una famiglia di pastori di una certa caratura sociale;
lo testimoniano i resti di vasellame decorato ritrovati.

Nei secoli, il sito acquista le caratteristiche di una fortificazione etrusca e poi
romana. In particolare sono visibili i resti resti del Ponte Romano appunto,
Ponte di Vico, sulla strada che da Arezzo porta a Fiesole per poi arrivare a Firenze.
Nel periodo romano Grignano si chiamava Castello di Vico.

La fortificazione nel medioevo divenne la dimora dei Conti Guidi,
ultimo avamposto della famiglia principale nemica dei regnanti di Firenze.
I Guidi dominano il Castello di Vico (Grignano) fino al giugno del 1289,
data della battaglia di Campaldino.

Nell'estate del 1289 l'esercito fiorentino, muovendo verso il Casentino, per
combattere la la battaglia di Campaldino, conquistò la fortezza di Grignano
ricacciando i Conti Guidi in Romagna.

“Le vie di accesso al Casentino erano impervie, sorvegliate da castelli nemici
come il Castello di Vico (Grignano), Castel San Nicolò, Montemignaio, Romena.
La mattina del 2 giugno i Guelfi presero questa decisione: guadarono
l'Arno fra Rovezzano e Varlungo e si diressero verso Pontassieve...”.

Da quel momento Grignano diventa possedimento di Firenze che per prima
cosa rade al suolo l'antica fortificazione dei Guidi; successivamente i fiorentini
ne alternano l'uso con la concessione alla Curia e all'Abbazia di Vallombrosa.

Grignano rientra definitivamente nelle mani di Firenze intorno alla fine del
'400, periodo in cui la famiglia Medici spadroneggia in Toscana.

Nel 1500 quindi diviene bene personale di Caterina De Medici (1519-1589),
maggiore esponente femminile della famiglia. Caterina era la nipote di Papa
Clemente VII. Andò in sposa al delfino di Francia, destinata quindi a
diventare regina quando suo marito salì al trono come Enrico II di Francia.
In questo viaggio Oltralpe, Caterina si circonda di personaggi fiorentini,
tra i quali il Vescovo Marchese Enrico Gondi, suo personale confessore e banchiere.
In segno di riconoscenza, Caterina lo omaggia di un castello
in Francia e del possedimento di Grignano.

Da allora fino al 1971 Grignano rimane di proprietà della famiglia Gondi che
volle edificare qui la sua dimora estiva. Ai Gondi si deve anche una serie di
ampliamenti e restauri fatti in tarda epoca rinascimentale.

Agli inizi degli anni '70 la Fattoria di Grignano (la villa con tutta la tenuta) fu
acquisita dalla famiglia Inghirami di Sansepolcro in Arezzo, uno dei nomi più
noti e rappresentativi della moda italiana.

Dal 1999 fa parte della tenuta di Grignano anche la Fattoria di Pievecchia,
poco distante. La villa, che trae il nome dalla vicina pieve medievale, è sorta
sviluppandosi attorno a un nucleo centrale (un tempo proprietà
dell'Abbazia di Vallombrosa) rappresentato dalla caratteristica torre.

Attualmente la Fattoria di Grignano è una dinamica e storica azienda
produttrice di vino e olio; si estende per 600 ettari di cui 50 coltivati a vigneto,
200 a oliveto, 100 a seminativo e 250 a bosco.